Entre les amistats més famoses hi trobem Elisabeth taylor i Quincy Jones (a qui va conèixer en el rodatge d'El màgic d'Oz) i l'actor Macaulay Culkin.
Per la seva vida amorosa hi han passat Tatum O'Neal, Brooke Shields i Lisa Marie Presley (filla d'Elvis Presley), amb qui es va arribar a casar. El matrimoni amb la filla del rei del rock, que va rebre dures crítiques de la premsa, no va arribar als dos anys de duració i es van acabar divorciant. El 14 de novembre de 1996, Michael Jackson es va casar amb la seva infermera dermatòloga personal, Deborah Jeanne Rowe amb qui va tenir dos fills: Michael Joseph Jackson, Junior (més conegut com a Prince) i Paris Katherine Jackson. El matrimoni amb Rowe va durar fins l'any 1999, quan es van divorciar. La controvèrsia va tornar a aparèixer quan Michael va declarar que Rowe volia que ell es quedés amb els fills com a regal. Michael té un tercer fill, Prince Michael II (més conegut com a Blanket (manta)), que va ser concebut amb l'ajuda d'una mare de lloguer a principis del 2002.
La problemàtica i els escàndols en la seva vida van començar quan es va cremar els cabells durant el rodatge d'un anunci de Pepsi-Cola. Després d'adquirir els drets d'autor sobre les cançons d'Elvis Presley i The Beatles, Michael Jackson va començar a gastar els diners de manera exagerada fins al punt de tenir problemes financers.
La imatge de Michael va començar a decaure quan la premsa sensacionalista va publicar diferents articles on explicava les suposades extravagàncies de Michael, com ara dormir en una cambra hiperbàrica per retardar el procés d'envelliment o adquirir l'esquelet d'un home elefant (fet que li va donar el nom pejoratiu de Wacko Jacko).
Després de l'èxit de Thriller el 1982, Michael tenia grans expectatives pel seu següent àlbum. En un principi volia introduir-hi 30 cançons, que Quincy Jones va reduir a 10. La seva idea pel senzill principal de l'àlbum, era un duet amb el també cantant de pop Prince, però a causa de la diferència d'idees entre els dos cantants no es va arribar a realitzar. Finalment Michael va contractar el director Martin Scorsese per fer el vídeo del senzill Bad, amb una durada de 18 minuts. La problemàtica va començar quan es va emetre el vídeo per la televisió, ja que la imatge de Michael havia canviat considerablement. La seva pell havia passat de ser d'un color marró a emblanquir-se gradualment des de 1982, fins arribar a un color crema pàl·lid. Jackson va atribuir aquest canvi de color a una malaltia anomenada vitiligen.
Un altre motiu que es donava al seu canvi d'imatge eren les operacions de cirurgia plàstica. Tot i que molts cirurgians van declarar que Jackson s'havia sotmès a múltiples cirurgies nassals, de front i d'aprimament de llavis i galtes, Michael va afirmar en la seva autobiografia Moonwalk (1988) que només s'havia sotmès a dues operacions de rinoplàstia i que els canvis en l'estructura de la seva cara eren a causa de la dieta i la pubertat.
Des del 1988 fins el 2001, Michael Jackson va viure en el seu ranxo de Neverland (Santa Ynez, Califòrnia), nom que va posar en relació al "País del mai més" de Peter Pan, ja que Michael té una gran obsessió per no voler fer-se gran. En aquest ranxo, Michael hi va construir un parc d'atraccions i un zoo privat amb l'objectiu de donar diversió i entreteniment als nens amb malalties terminals o de baix nivell econòmic. Els problemes aparegueren quan es van fer públiques les festes de pijames que Jackson organitzava, sobretot quan ell mateix va admetre que algunes vegades dormia al mateix llit que els nens. Això el va portar a ser acusat dues vegades d'abús sexual a un menor, el 1993 i el 2003.
El 1993, Jordan Chandler, fill d'Evan Chandler, un dentista de Beverly Hills, va acusar Jackson d'abusos sexuals. L'assumpte es va solucionar el 1994, quan Michael va accedir a pagar al noi 20 milions de dòlars a canvi de retirar la denúncia.
El 2003, Michael va ser acusat del mateix delicte per un menor de 14 anys. Aquesta vegada, Michael va haver d'anar a judici, però finalment, el 2005, va ser declarat innocent dels 13 càrrecs que se l'imputaven. Algunes setmanes després de finalitzar el judici, la mare del menor va ser acusada formalment d'estafa a l'assegurança a l'estat de Califòrnia.
